Правила составления названий алканов

Правила составления названий алканов

Образование 22 июня 2015

Нелишне будет начать с определения понятия алканов. Это насыщенные либо предельные углеводороды, парафины. Также можно сказать, что это углероды, в которых соединение атомов C осуществляется посредством простых связей. Общая формула имеет вид: CnH₂n+ 2.

Известно, что соотношение количества атомов H и C в их молекулах максимально, если сравнивать с другими классами. Ввиду того что все валентности заняты либо C, либо H, химические свойства алканов выражены недостаточно ярко, поэтому их вторым названием выступает словосочетание предельные либо насыщенные углеводороды.

Также существует более древнее наименование, которое лучше всего отражает их относительную химинертность – парафины, что в переводе означает «лишенные сродства».

Итак, тема нашего сегодняшнего разговора: «Алканы: гомологический ряд, номенклатура, строение, изомерия». Также будут представлены данные касательно их физических свойств.

Алканы: строение, номенклатура

В них атомы C пребывают в таком состоянии, как sp3-гибридизация. В связи с этим молекулу алканов можно продемонстрировать в качестве набора тетраэдрических структур C, которые связаны не только между собой, но и с H.номенклатура алканов

Между атомами C и H присутствуют прочные, весьма малополярные s-связи. Атомы же вокруг простых связей всегда вращаются, ввиду чего молекулы алканов принимают разнообразные формы, причем длина связи, угол между ними — постоянные величины. Формы, которые трансформируются друг в друга из-за вращения молекулы, происходящего вокруг σ-связей, принято называть ее конформациями.международная номенклатура алканов

В процессе отрыва атома H от рассматриваемой молекулы сформировываются 1-валентные частицы, называемые углеводородными радикалами. Они появляются в результате соединений не только органических веществ, но и неорганических. Если отнять 2 атома водорода от молекулы предельного углеводорода, то получатся 2-валентные радикалы.

Таким образом, номенклатура алканов может быть:

  • радиальной (старый вариант);
  • заместительной (международная, систематическая). Она предложена ИЮПАК.

Особенности радиальной номенклатуры

В первом случае номенклатура алканов характеризуется следующим:

  1. Рассмотрение углеводородов в качестве производных метана, у которого замещен 1 либо несколько атомов H радикалами.
  2. Высокая степень удобства в случае с не очень сложными соединениями.

Особенности заместительной номенклатуры

Заместительная номенклатура алканов имеет следующие особенности:

  1. Основа для названия – 1 углеродная цепь, остальные же молекулярные фрагменты рассматриваются в качестве заместителей.
  2. При наличии нескольких идентичных радикалов перед их наименованием указывается число (строго прописью), а радикальные номера разделяются запятыми.

Химия: номенклатура алканов

Для удобства информация представлена в виде таблицы.

Название вещества

Основа названия (корень)

Молекулярная формула

Название углеродного заместителя

Формула углеродного заместителя

Метан

Мет-

CH₄

Метил

CH₃

Этан

Эт-

C₂H₆

Этил

C₂H₅

Пропан

Проп-

C₃H₈

Пропил

C₃H₇

Бутан

Бут-

C₄H₁₀

Бутил

C₄H₉

Пентан

Пент-

C₅H₁₂

Пентил

C₅H₁₁

Гексан

Гекс-

C₆H₁₄

Гексил

C₆H₁₃

Гептан

Гепт-

C₇H₁₆

Гептил

C₇H₁₅

Октан

Окт-

C₈H₁₈

Октил

C₈H₁₇

Нонан

Нон-

C₉H₂₀

Нонил

C₉H₁₉

Декан

Дек-

C₁₀H₂₂

Децил

C₁₀H₂₁

Вышеуказанная номенклатура алканов включает названия, которые сложились исторически (первые 4 члена ряда предельных углеводородов).

Наименования неразвернутых алканов с 5 и более атомами C образованы от греческих числительных, которые отражают данное число атомов C. Так, суффикс -ан говорит о том, что вещество из ряда насыщенных соединений.номенклатура алканов тест

При составлении названий развернутых алканов в роли основной цепи выбирается та, которая содержит максимальное количество атомов C. Она нумеруется так, чтобы заместители были с наименьшим номером. В случае двух и более цепей одинаковой длины главной становится та, которая содержит наибольшее количество заместителей.

Изомерия алканов

В качестве углеводорода-родоначальника их ряда выступает метан CH₄. С каждым последующим представителем метанового ряда наблюдается отличие от предыдущего на метиленовую группу — CH₂. Данная закономерность прослеживается во всем ряду алканов.

Немецкий ученый Шиль выдвинул предложение назвать этот ряд гомологическим. В переводе с греческого означает «сходный, подобный».

Таким образом, гомологический ряд – набор родственных органических соединений, имеющих однотипную структуру с близкими химсвойствами. Гомологи — члены данного ряда. Гомологическая разность – метиленовая группа, на которую отличаются 2 соседних гомолога.

Как уже упоминалось ранее, состав любого насыщенного углеводорода может быть выражен посредством общей формулы CnH₂n + 2. Так, следующим за метаном членом гомологического ряда является этан — C₂H₆. Чтобы вывести его структуру из метановой, необходимо заменить 1 атом H на CH₃ (рисунок ниже).химия номенклатура алканов

Структура каждого последующего гомолога может быть выведена из предыдущего таким же образом. В итоге из этана образуется пропан — C₃H₈.

Что такое изомеры?

Это вещества, которые имеют идентичный качественный и количественный молекулярный состав (идентичную молекулярную формулу), однако различное химическое строение, а также обладающие разными химсвойствами.

Вышерассмотренные углеводороды отличаются по такому параметру, как температура кипения: -0,5° — бутан, -10° — изобутан. Данный вид изомерии именуется как изомерия углеродистого скелета, она относится к структурному типу.

Число структурных изомеров растет быстрыми темпами с увеличением количества углеродных атомов. Таким образом, C₁₀H₂₂ будет соответствовать 75 изомерам (не включая пространственные), а для C₁₅H₃₂ уже известны 4347 изомеров, для C₂₀H₄₂ — 366 319.

Итак, уже стало понятно, что такое алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Теперь стоит перейти к правилам составления названий по ИЮПАК.алканы строение номенклатура изомерия

Номенклатура ИЮПАК: правила образования названий

Во-первых, необходимо отыскать в углеводородной структуре углеродную цепь, которая наиболее длинна и содержит максимальное количество заместителей. Затем требуется пронумеровать атомы C цепи, начиная с конца, к которому ближе всего расположен заместитель.

Во-вторых, основа – название неразветвленного насыщенного углеводорода, которому по количеству атомов C соответствует самая главная цепь.

В-третьих, перед основой необходимо указать номера локантов, возле которых расположены заместители. За ними записываются через дефис названия заместителей.

В-четвертых, в случае наличия идентичных заместителей при разных атомах C локанты объединяются, при этом перед названием появляется умножающая приставка: ди – для двух идентичных заместителей, три – для трех, тетра – четырех, пента – для пяти и т. д. Цифры должны быть отделены друг от друга запятой, а от слов – дефисом.

Если один и тот же атом C содержится сразу два заместителя, локант тоже записывается дважды.

Согласно этим правилам и формируется международная номенклатура алканов.алканы гомологический ряд изомерия номенклатура

Проекции Ньюмена

Этот американский ученый предложил для графической демонстрации конформаций специальные проекционные формулы — проекции Ньюмена. Они соответствуют формам А и Б и представлены на рисунке ниже.алканы строение номенклатура

В первом случае это А-заслоненная конформация, а во втором — Б-заторможенная. В позиции А атомы H располагаются на минимальном расстоянии друг от друга. Данной форме соответствует самое большое значение энергии, ввиду того что отталкивание между ними наибольшее. Это энергетически невыгодное состояние, вследствие чего молекула стремится покинуть его и перейти к более устойчивому положению Б. Здесь атомы H максимально удалены друг от друга. Так, энергетическая разница этих положений – 12 кДж/моль, благодаря чему свободное вращение вокруг оси в молекуле этана, которая соединяет метильные группы, получается неравномерным. После попадания в энергетически выгодное положение молекула там задерживается, другими словами, «тормозится». Именно поэтому оно и называется заторможенным. Результат – 10 тыс. молекул этана пребывают в заторможенной форме конформации при условии комнатной температуры. Только одна имеет другую форму — заслоненную.

Получение предельных углеводородов

Из статьи уже стало известно, что это алканы (строение, номенклатура их подробно описаны ранее). Будет нелишне рассмотреть способы их получения. Они выделяются из таких природных источников, как нефть, природный, попутный газ, каменный уголь. Применяются также и синтетические методы. Например, H₂ 2H₂:

  1. Процесс гидрирования непредельных углеводородов: CnH₂n (алкены)→ CnH₂n+2 (алканы)← CnH₂n-2 (алкины).
  2. Из смеси монооксида C и H — синтез-газа: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
  3. Из карбоновых кислот (их солей): электролиз на аноде, на катоде:
  • электролиз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
  • реакция Дюма (сплав со щелочью): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
  1. Крекинг нефти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
  2. Газификация топлива (твердого): C+2H₂→CH₄.
  3. Синтез сложных алканов (галогенопроизводных), которые имеют меньшее количество атомов C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
  4. Разложение водой метанидов (карбидов металлов): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

Физические свойства предельных углеводородов

Для удобства данные сгруппированы в таблицу.

Формула

Алкан

Температура плавления в °С

Температура кипения в °С

Плотность, г/мл

CH₄

Метан

-183

-162

0,415 при t = -165°С

C₂H₆

Этан

-183

-88

0,561 при t= -100°C

C₃H₈

Пропан

-188

-42

0,583 при t = -45°C

н-C₄H₁₀

н-Бутан

-139

-0,5

0,579 при t =0°C

2-Метилпропан

— 160

— 12

0,557 при t = -25°C

2,2-Диметил-пропан

— 16

9,5

0,613

н-C₅H₁₂

н-Пентан

-130

36

0,626

2-Метилбутан

— 160

28

0,620

н-C₆H₁₄

н-Гексан

— 95

69

0,660

2-Метилпентан

— 153

62

0,683

н-C₇H₁₆

н-Гептан

— 91

98

0,683

н-C₈H₁₈

н-Октан

— 57

126

0,702

2,2,3,3-Тетра-метилбутан

— 100

106

0,656

2,2,4-Триметил-пентан

— 107

99

0,692

н-C₉H₂₀

н-Нонан

— 53

151

0,718

н-C₁₀H₂₂

н-Декан

— 30

174

0,730

н-C₁₁H₂₄

н-Ундекан

— 26

196

0,740

н-C₁₂H₂₆

н-Додекан

— 10

216

0,748

н-C₁₃H₂₈

н-Тридекан

— 5

235

0,756

н-C₁₄H₃₀

н-Тетрадекан

6

254

0,762

н-C₁₅H₃₂

н-Пентадекан

10

271

0,768

н-C₁₆H₃₄

н-Гексадекан

18

287

0,776

н-C₂₀H₄₂

н-Эйкозан

37

343

0,788

н-C₃₀H₆₂

н-Триаконтан

66

235 при

1 мм рт. ст

0,779

н-C₄₀H₈₂

н-Тетраконтан

81

260 при

3 мм рт. ст.

н-C₅₀H₁₀₂

н-Пентаконтан

92

420 при

15 мм рт. ст.

н-C₆₀H₁₂₂

н-Гексаконтан

99

н-C₇₀H₁₄₂

н-Гептаконтан

105

н-C₁₀₀H₂₀₂

н-Гектан

115

Заключение

В статье было рассмотрено такое понятие, как алканы (строение, номенклатура, изомерия, гомологический ряд и пр.). Немного рассказано об особенностиях радиальной и заместительной номенклатур. Описаны способы получения алканов.

Кроме того, в статье подробно перечислена вся номенклатура алканов (тест может помочь усвоить полученную информацию).

Источник: fb.ru

Источник: monateka.com


Добавить комментарий